Плейбой е списание за възрастни, основано през 1953 година от Хю Хефнър и негови съдружници, което се превръща в компания Playboy Enterprises, Inc, включваща всякак форма на медии. Плейбой е една от най-известните световни марки. Списанието Плейбой, освен в САЩ има своите специфични версии, издавани в световен мащаб. Списанието публикува ежемесечно снимки на голи жени, заедно с разнообразни статии за мода, спорт и публични фигури.
Също така, често публикува и известни автори като сър Артър C. Кларк. То е известно с изразяването на либерални мнения по всякакви въпроси.
Плейбой използва „горещи“ снимки на голи жени, като често е класифицирано като софткор, в контраст с повечето порно списания .
Плейбой е успешен съперник на Пентхаус. Оригиналното заглавие на Плейбой е трябвало да бъде Ергенско Парти „Stag Party“.
Stag се свързват с Хефнър и го информират, че ще защитават тяхната търговска марка ако той стартира с избраното от него име.
Хю Хефнър и съдружникът му Елдън Сейлърс търсят ново име за списанието, като избират името PLAYBOY, заимствано от име на кратко съществувала автомобилна компания Playboy.
Първото издание е публикувано през декември 1953. Появата на Мерлин Монро на кориците му носи невероятен успех, въпреки, че илюстрацията, която е използвана е била взета от календар. Първото издание, било непосредствено след издаването му, разпродадено в рамките на седмица.
Прочутото Playboy лого, представляващо стилизираният профил на заек, е било замислено от графичния дизайнер от Чикаго, Арт Пол /Playboy арт директор 1954/. Хефнър избра заека за талисман заради неговото“ хумористично сексуално под значение“ и защото изображението е „закачливо и игриво“.
Най-продаваният брой на Плейбой е бил издаден ноември 1972 и е бил продаден в тираж 7 161 561 копия.
Художникът Джак Нилънд замисля корицата да въплъщава принципите от DHARMA ART. На корицата му се намира Лена Содербег /родена 31 март, Швеция/. Списанието празнува неговата 50-та годишнина с изданието от януари 2004година . Чествания бяха проведени в Лас Вегас, Лос Анжелис, Ню Йорк, и Москва.
Компанията Playboy Enterprises, Inc притежава верига нощни клубове. Първия Плейбой клуб отваря врати на 29 февруари, 1960 година в центъра на Чикаго.
Най- голямата атракция в него са сервитьорките, които са в костюми със заешки уши и опашки. За първите три месеца на 1961 година, е посетен от над 130 000 души, като това го прави най-посещавания клуб в света.
